ТОЛСТОЙ гр. Фед. Ив. (1782—1846) — отставной гвард. офицер, известный своими авантюрными похождениями в 1804 г. на Камчатке и среди дикарей Алеутских островов (отсюда его прозвище «Американец»), человек умный и даровитый, но игрок и кутила, дважды разжалован в солдаты; приятель Вяземского и Д. Давыдова, воспетый ими, но заклейменный Грибоедовым в «Горе от ума» («Ночной разбойник, дуэлист, в Камчатку сослан был, вернулся алеутом. И крепко на руку нечист»).
Пушк., дружески встречаясь с Т. в Петербурге, уже в Кишиневе узнал, что Т. участвовал в распространении каких-то порочащих Пушк. слухов. Ответом на это «предательство» была эпиграмма Пушк. «В жизни мрачной и презренной» (1820) и резкие выпады против Т. в послании «Чаадаеву» (1821), строки о «Философе, который в прежни лета Развратом изумил четыре части света. Но, просветив себя, загладил свой позор. Отвыкнул от вина и стал картежный вор». Из-за вражды к Т. отказался Пушк. от эпиграфа, первоначально намеченного им к «Кавк. плен.» («Под бурей рока — твердый камень, в волненьях страсти — легкий лист»), так как эти стихи Вяземского характеризовали Т. Сохранилась ответная эпиграмма Т. на Пушк. («Сатиры нравственной язвительное жало с пасквильной клеветой не сходствует нимало» и пр.), услыхав о которой Пушк. весною 1825 г. грозил представить Т. «во всем блеске в 4-й песни Онегина».
Сразу же после возвращения из ссылки в Москву Пушк. послал Т. через Соболевского вызов на дуэль, которая была, однако, предотвращена. С 1828 г. Пушк. и Т. вновь стали друзьями; через Т. сделал Пушк. предложение весною 1829 г. Н. Н. Гончаровой и сносился с семьею Гончаровых во время пребывания своего на Кавказе. В том же 1829 г., впервые включив в новое издание своих «Стихотворений» старые стихи «Ответ X. У.» («Нет, не черкешенка она»), Пушк. переадресовал их к Т. и тем самым как бы связал их уже не только с Т., но и с Гончаровой. К Т. относится набросок письма Пушк. из Тифлиса о Ермолове (1829), и о нем же упомянул Пушк. в «Путешествий в Арзрум» (гл. I).